这时候年纪轻的麻烦就显现出来了，比大蛇丸年纪大的忍者拉不下脸投靠一个小字辈，比他小的忍者大蛇丸一个也看不上，直到油女铁丸主动靠上来。
油女铁丸想要的用忠诚交换的利益是安全和知识，完美符合大蛇丸的三观，他对于这种交换深感满意。
从土雨联军袭击木叶大营之后，大蛇丸就将油女铁丸小队改为自己的直属小队，专门执行自己的保卫、传令等任务，也执行一些高难度的任务。
根据任务的难度，每次大蛇丸都会传授一些知识给铁丸，忍术技巧、查克拉修炼技巧、查克拉形态修炼、属性修炼等等。
油女铁丸得到知识就会迅速消化，在下一次完成任务后就会向大蛇丸提问，询问其中他不理解的疑难之处，大大的满足了大蛇丸的为人之师的欲望。
渐渐地，两人的交流就不局限于大蛇丸单方面的传授，在提问中油女铁丸不知不觉的就传递出一个崭新的认知体系，这个体系的固然稚嫩，但其严谨的逻辑宏大的框架都让大蛇丸大为惊叹。
两人的交流越来越密集，很快就不局限于忍术和查克拉的范畴，生物、历史、神话传说、政治、经济、军事，两人的几乎无话不说，关系渐渐亲密熟悉。
甚至自来也和纲手都认为大蛇丸可能要招收第二个弟子了，但当事的两个人却都矢口否认，丝毫不在意的我行我素。
油女铁丸坦言自己的目标就是长生，反倒是大蛇丸此时尚未有此坚定的志向，他想要的是掌握一切忍术，追寻查克拉的奥秘。
他们不是师徒，而是拥有共同爱好，彼此认同对方的志向，暂时同行的同志。在两个人看来，同志关系可比什么师徒夫妻都纯粹，也更加的亲密无间，用不着再套上一层不干脆的关系来干扰。
除了同志关系，两个人的联合也得到了很多具体的利益，因此关系颇为紧密。
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